Учитывая высокую вероятность нападения коренных валлийцев и вторжения извне, Пембрукшир также защищался сетью королевских замков, таких как Хаверфорд и Манорбьер. В первые годы XIII века Уильям Маршал сумел значительно укрепить свои позиции в регионе, получив в свое распоряжение в 1202 году королевскую крепость в Кардигане, а двумя годами позднее взяв соседний замок Сильджерран (с разрешения и при военной поддержке Иоанна). Пембрукшир, несомненно, был очень ценной территорией, но он также находился под контролем короны и был уязвим перед агрессией со стороны валлийцев. В целом граф Уильям, вероятно, рассматривал Пембрук как промежуточный этап на пути в Ирландию к самой многообещающей ирландской территории – Ленстеру.
Пембрукшир был местом, откуда корабли отправлялись через Ирландское море. Гиральд Уэльский писал, что, глядя с южного берега полуострова, можно увидеть поток проходящего мимо транспорта – лодки, плывущие в Ирландию из всех частей Британии. Он также утверждал (и совершенно правильно), что в ясную погоду горы Ирландии можно увидеть из Сент-Дэвидса, что на северо-западе Пембрукшира. Из самого Пембрука переправиться в Ирландию можно было в течение «одного короткого дня», но воды всегда были бурными из-за течений.
Хотя в «Истории» путешествие не описано, из других источников следует, что Уильям и Изабелла отплыли из Пембрука в Ирландию, вероятнее всего, в первые месяцы 1201 года. Маршал сделал не слишком активную попытку утвердить свои права на Ленстер еще в 1189 году, то есть вскоре после женитьбы, но лишь в начале XIII века он стал проявлять более активный интерес к Ирландии. Его первое путешествие через Ирландское море оказалось крайне неприятным. Их корабль попал в жестокий шторм, и какое-то время Уильям всерьез опасался за свою жизнь. Но они все-таки благополучно высадились на берег, вероятно в королевском порту Уэксфорд. Провинция Ленстер располагалась к югу от Дублина (которым владела английская корона) и выгибалась дугой в глубь территории на глубину 70 миль (в верхней точке дуги), окружая провинции Оссори и Оффали, крепости Килдэр и Карлоу и замок в Киленни. В сравнении с окружающими территориями, такими как Мит, провинция была гористой. За береговыми низинами поднимались горы Блэкстейрс, а на севере высились горы Уиклоу.
Гиральд Уэльский назвал Ирландию «самой умеренной из стран», где редко бывает снег и зимой в полях зеленая трава, совсем как летом. Он писал, что эта земля плодовита и богата плодородными почвами и обильными урожаями. На полях растут зерновые, в горах пасутся стада, в лесах много диких зверей. Еще он утверждал, что в провинции полно сочных пастбищ и лугов, меда и молока. Особенно он восхищался здоровым и ароматным воздухом, который дает жителям отличное здоровье. Куда меньше ему нравились постоянно висящие над головой облака, туман, частые штормовые ветра и дождь. Он жаловался, что даже летом в Ирландии очень редко бывает три дня подряд по-настоящему хорошей погоды.
Представляется, что в 1201 году Уильяму Маршалу был оказан весьма прохладный прием. Англо-норманнские и ирландские аристократы Ленстера – гордые и строптивые военачальники – уже давно привыкли к самоуправлению. Так что успехи Уильяма в укреплении своей власти оказались весьма ограниченными. Ее признал местный землевладелец – Адам из Херфорда; дружеские отношения также сложились с англо-норманнским епископом Оссори. Возможно, в это время были сделаны первые шаги к созданию нового поселения на реке Барроу – главной внутренней водной артерии Ленстера, – которое было названо Ньютаун (почти наверняка на месте современного города Нью-Росс). Это было важное мероприятие, призванное дать Ленстеру собственный центр связи и торговли, независимый от королевских портов Уэксфорд и Уотерфорд.
Маршал также начал осуществлять план по созданию двух новых цистерцианских монастырей в Ленстере. Один из них – Тинтерн-Парва – был основан как благодарение Богу за недавнее благополучное завершение плавания из Уэльса. Второй был заложен в районе Двиска (Duiske). В целом первое появление Уильяма на ирландской земле нельзя было назвать катастрофическим, но в основном оно не приветствовалось. Весной 1201 года основная часть свиты Маршала вернулась на материк. В Ленстере остался рыцарь Уильяма по имени Джеффри Фицроберт. Его задачей была защита интересов своего господина в этой провинции. Женитьба Джеффри на незаконной дочери Стронгбоу Басилии укрепила его позиции в глазах старых колонистов. В 1204 году Уильям отправил в Ирландию для укрепления управления своего племянника Джона Маршала, вероятно сроком на один год.
В действительности все эти меры представляли собой периодические несколько беспорядочные попытки заняться делами на западе, пока основные центры приложения энергии Маршала были в Англии и Франции. Но даже если так, эти вылазки открыли Уильяму глаза на богатейший потенциал региона. Он также не мог не понять, что ему потребуется много времени и сил, чтобы подчинить провинцию себе. После падения Нормандии и его отдаления от королевского двора Уильям наконец решил сделать решающий шаг.
Конец 1206 года Маршал посвятил составлению плана крупномасштабной экспедиции в Ирландию. Его снова сопровождала графиня Изабелла, а также большая свита. Джеффри Фицроберт оставался в Ленстере, но Уильям теперь решил взять с собой на запад большое количество своих рыцарей и преданных вассалов. В их число входил его родственник Джон Маршал, верный Джон д’Эрли и Джордан де Сокевиль, рыцарь, помогавший защищать Верхнюю Нормандию. Все эти люди были землевладельцами, получив имения от короля Иоанна, но предпочли остаться на службе у Маршала.